Вопрос довольно спорный, стандартными средствами, которые предоставляет сайт Вконтакте, отправить анонимно сообщение невозможно, всегда отображается имя и фамилия автора сообщения. Не будем описывать зачем это нужно, каждый руководствуется своими домыслами. В данном случае поможет только импровизация или сторонние сервисы, о которых я расскажу далее.

P. S. 5 ноября появилась возможность добавлять анонимные записи на стену, как это сделать читайте здесь

Создание левого аккаунта

Чтобы написать любому человеку так, чтобы он вас не узнал, нужно зарегистрировать страницу Вконтакте с нереальным именем и фамилией и написать с данного аккаунта. Отправить сообщение вы сможете только в том случае, если у получателя открыт доступ на прием сообщений от посторонних пользователей.
Вы можете написать какое угодно сообщение, даже пустое и пользователь не сможет понять кто ему пишет, таким образом вы обеспечиваете себе анонимность.

Сервисы анонимных сообщений Вконтакте

Существуют различные сервисы, позволяющие отправить сообщение пользователю без указания имени и фамилии. Предупрежу вас сразу, что ваше сообщение скорее всего автоматически будет добавлено на стену группы сервиса и те кто, состоит в данном сообществе смогут его прочитать. Однако для получателя ваша личность останется неизвестной и цель фактически будет достигнута.

Для вас я решил исследовать несколько сервисов, чтобы предложить вам оптимальный вариант для отправки анонимных сообщений. Но результаты оказались плачевными. Ни одно из предложенных на данный момент решений не работает. Рассмотрим все по порядку.

Сайт анонимных сообщений MSGVK не работает:

VkAnon тоже не отправил сообщение. К тому же на этот сайте постоянно выскакивает баннер с рекламой, отталкивает от использования.

С помощью сервиса KIDRIS можно отправлять анонимно сообщения, но через группу. Обязательным условием является наличие публичной страницы, в которой вы являетесь администратором. Думаю не совсем то, что вы искали, но все же приложу скриншот.

Нашел еще один сервис, но мое сообщение он, к сожалению, не отправил. Представлю его на обозрение, чтобы вы зря не мучились. ALLINTOP.

Сделаем выводы. Отправить анонимно сообщение с помощью сторонних программ у меня не получилось. Возможно это связано с введением нового дизайна Вконтакте и каким то образом затронуло функционал представленных программ. Если вы в курсе работающих сервисов, отпишитесь в комментариях. Спасибо за внимание!